eremy est le frère cadet d'Elena. c'est un adolescent devenu pendant une période, drogué et alcoolique depuis la mort de ses parents. Il tombe amoureux de Vicki Donovan, mais quand celle-ci est découverte morte, il est tellement traumatisé mais 'Elena demande à Damon de l'hypnotiser pour qu'il oublie. Après cette intervention, Jeremy devient plus stable, il arrête de se droguer, de boire de l'alcool et devient studieux. Il a ensuite une relation avec Anna, une vampire, mais elle est tuée par John Gilbert, l'oncle du jeune homme. Ne pouvant pas supporter cette nouvelle épreuve, il essaie de devenir un vampire grâce au sang qu'Anna lui avait laissé ; mais cela échoue et il se remet tant bien que mal de sa peine. Il apprend qu'Elena est en réalité sa cousine, mais ils continuent tous les deux à se considérer comme frère et sœur. , Katherine est de retour, et Jeremy, aide sa soeur et ses amis à essayer de tuer cette dernière. Il commence également à se lier d'amitié avec Tyler Lockwood. Il entame une relation avec Bonnie Bennett, une sorcière et meilleure amie de sa sœur. Lorsqu'il est tué accidentellement par le shérif Forbes, il est ressuscité par Bonnie via un rituel magique. Mais depuis, il voit ses deux défuntes petites amies, Vicki et Anna.