Bonnie est la meilleure amie d'Elena. Elle fait tout pour aider son amie dans la période difficile qu'elle traverse. Alors qu'elle encourage Elena dans sa relation avec Stefan, elle se rétracte quand elle lui sert la main pour la première fois après avoir ressenti un aperçu de la mort... De plus, des chiffres lui reviennent sans cesse en tête et lors de la mort du coach de l'équipe de football, elle aperçoit au fur et à mesure ces fameux chiffres... Lors de la fête des fondateurs, Bonnie allume par la pensée des bougies, ensuite lors de la journée de lavage de voitures, elle augmente la pression de l'eau qui arrose une fille ayant mal traité un garçon puis quand elle doit essuyer le sol, il s'enflamme... Paniquée quand Stefan vient la voir, elle lui demande de ne rien dire et s'en va en courant... Le soir, elle se rend chez sa grand-mère pour comprendre et avoir des explications, elle est effrayée.
Bonnie continue son apprentissage de sorcière auprès de sa grand-mère. Pour Halloween, alors que Caroline lui donne son costume, elle lui donne également le collier que Damon lui avait passé... Ce dernier souhaite le récupérer mais lorsqu'il veut s'en saisir il se brûle la main. Lorsqu'elle revient chez sa grand-mère, cette dernière lui explique que ce collier appartient à la plus puissante des sorcières de la famille : Emily Bennett.
Bonnie passera beaucoup de temps avec sa grand-mère qui lui enseignera l'histoire de la sorcellerie et de la magie mais surtout que c'est réel et sérieux. Quand son amie Elena sera triste à cause de sa séparation avec Stefan, Bonnie lui changera les idées en lui montrant un tour de magie. La jeune sorcière fera voler des plumes tout autour d'elles.